密谋围剿皖南新四军
蒋介石认为，1940年出现的有利于中国抗战的国际国内形势，同时也是他围剿共产党军队的天赐良机。他估计这时反共，美、英、苏不会反对，日本更会谅解，不会向他进攻。于是，决心发动第二次反共高潮。
以蒋介石为首的中央军嫡系，实力最强，但内部意见不一。如胡宗南、卫立煌虽是拥兵一方的干将，但对这次反共高潮则没有战意。中央军系统充当反共急先锋的是国民党第三战区司令长官顾祝同及所属第32集团军总司令上官云相。但顾祝同所部并非中央军主力，单靠第三战区的兵力来挑起大规模的反共高潮，是远远不够的。
因此，蒋介石不得不寻求国民党地方实力派的支持。而在地方实力派中，当时数桂系同蒋的关系最密切。在这次反共高潮中，桂系首领白崇禧及其所属李品仙部，为蒋介石充当了马前卒。
蒋介石为充实自己实力，特笼络桂系，吸收白崇禧为国民政府军事委员会委员、副参谋总长，任命李宗仁为第五战区司令长官，并让桂系主皖。1938年2月至9月李宗仁兼安徽省主席期间，以及后来廖磊接任安徽省主席期间，国共关系较为融洽。
1939年10月下旬廖磊病逝后，李品仙接任安徽省主席、第五战区副司令长官、第21集团军总司令。他一上台就去重庆拜见蒋介石，蒋对他百般利诱、拉拢，他表示坚决唯蒋命是从。李品仙返皖后，积极贯彻执行蒋介石的反共政策，捕杀共产党人，又发动了一系列袭击新四军的军事摩擦。
1940年秋，在白崇禧、何应钦发出“皓”电不久，于同年11月1日，李品仙将第176师部署在江北准备阻止皖南新四军渡江，策应顾祝同发动皖南事变。这时，桂系参加反共，助了蒋的一臂之力，成为蒋介石敢于发动皖南事变并准备挑起大规模内战在实力上的一个重要原因。
把新四军“以皖南为重心”来部署，本来是毛泽东早在1937年12月30日的电报中就提出的。后来，新四军军部和第1、2、3支队划入第三战区，三战区于1938年2月要求新四军在皖南集结。1938年6月2日，毛泽东致电项英称：“顾祝同较开明，望与好好联络。”但是，后来的事实证明，作为第三战区司令长官的顾祝同却另有用心。
1985年7月14日，顾祝同在台湾《联合报》上发表回忆文章，公开承认：“第三战区还有一件功劳是最不能抹杀的：抗日期间，紧扼住了共党新四军的蠢动，总在险要的时刻，制止他们的伺机坐大，才使得胜利后国家顺利还都南京”。
顾祝同作为坚决的反共顽固派，铁了心要紧跟蒋介石制造皖南事变。他秉承蒋介石旨意，抓紧对新四军军部和皖南部队作“一网打尽”的部署。顾祝同在何、白发出“皓电”的第二天，即在长官部例行汇报会上，指令参谋延长岳星明制订调兵计划，称：“新四军要渡过长江，他们可能不遵守命令，反而向南、向西‘流窜’，我们也需要增强皖南的兵力，作堵击的准备。”
根据顾的旨意，岳星明拟出了一个防堵计划，其主要内容是：一、新四军北撤路线为：旌德、宁国南侧、广德、郎溪间，金坛、句容间，并从镇江以东渡江。二、抽调诸暨方面的79师开往皖南太平附近。三、52师和108师应缩短正面，集结兵力，加强机动作战力量。四、电催40师兼程西开，预定开旌德、三溪和太平以东的地域。五、146师由江西乐平开往皖南休宁、屯溪间地域控制。
到1940年12月25日左右，国民党在南陵、宣城一线以南，宁国以西，旌德、太平以北及茂林周围，部署了25军的52师、108师、40师，50军的144师、145师及79师、62师、新7师一个旅，共7个师又一个旅，兵力由4万人增至8万人。在泾县、茂林一带布成口袋阵型，封锁新四军到苏南的去路，准备包围聚歼新四军。
1941年1月2日午后3时，国民党第40师到达旌德县三溪镇附近（此处距茂林仅约八九十华里），接受第32集团军领导。同时接到第32集团军总司令上官云相转发来的蒋介石消灭新四军密令：“查新四军借故要挟，抗命渡江，着该总司令部就近予以解决”。
1940年12月7日，蒋介石正式批准了国民党军令部拟定的《剿灭黄河以南匪军作战计划》。12月10日，蒋密令顾祝同：查苏北匪伪不断进攻韩部，为使该军江南部队不致直接参加对韩部之攻击，应不准其由镇江北渡，只准其由江南原地北渡，或由该长官另予规定路线亦可……该军仍不遵命北渡，应立即将其解决，勿再宽容……
顾接电后，决心按蒋的密令，大干一场。具体部署：1、上官云相负责坐镇指挥。1940年12月下旬，派往新四军的联络参谋闻援偷得新四军兵力部署图一份，迅速送到长官部，顾祝同、上官云相根据新四军兵力分布情况，决定乘在日寇“扫荡”间歇，以迅雷之势一举消灭新四军。
2、具体策划对新四军围歼部署。1940年12月27日，顾祝同派少将参谋处长岳星明从上饶驱车赶到徽州，当天晚上参加在岩寺附近瑶村召开的秘密军事会议。会议着重密议和确定以下重大问题：
一是布置对新四军作战要旨。上官云相向参加会议的各部队长说明，新四军北移可能性小，南窜可能性大。顾长官的指示，新四军北移要“掩护”好，如“南窜”务必要堵截止。上官云相还说：我们的作战要旨是：如新四军不遵令于年底以前渡江，决以优势兵力加以包围消灭。
二是确定指挥人选。由于新四军驻地是在第23集团军作战境内，本应由唐式遵担任指挥，但顾祝同认为唐式遵虽资历较深，可能力没有上官云相强，因此要上官云相担任作战指挥，并派岳星明利用他和唐式遵是四川同乡的关系做唐的工作。
三是宣布指挥计划和兵力编组。会上，岳星明代表顾祝同将原先草拟的调整指挥系统、作战地境计划作了口头宣布。四是明确部队补给。
徽州秘密军事会议是顾祝同、上官云相为落实蒋介石密令“解决“江南新四军的一次阴谋策划会，是在组织上、军事上、行政上全面实施消灭新四军的一次具体部署会。会后，根据蒋介石、顾祝同的命令和徽州秘密军事会议的部署，12月29日第32集团军正式制订了《进剿匪军计划》
与此同时，白崇禧指挥李品仙以数万兵力在皖中布防阻截。顾祝同在调兵遣将的同时，还到处造谣，诬蔑新四军无意北撤，将要“南窜“。说”新四军北撤是假的，真的是要搞‘三山计划‘，即’南窜‘黄山、天目山、四明山，作为根据地“。
就这样，蒋介石、顾祝同、上官云相对皖南新四军完成了袋形的阴谋包围部署，无论江南新四军走还是不走，也无论走哪条路线，国民党都是要发动进攻的，一切都部署妥当了。